Im Mittelalter waren Verträge, Bündnisse und Waffenstillstände üblich, aber in der Regel waren sie auf einen bestimmten Zweck und eine bestimmte Zeitspanne begrenzt. Der Vertrag von Windsor aus dem Jahr 1386 ist deshalb so bemerkenswert, weil er zeitlich unbegrenzt war und ein so breites Spektrum menschlicher Aktivitäten abdeckte: Militär, Handel und Gesellschaft.Ende des 14. Jahrhunderts schätzte man die Einwohnerzahl Portugals und Englands auf eine bzw. zwei Millionen, und doch waren diese beiden kleinen Seefahrernationen in der Lage, in den kommenden Jahren weltweite Imperien zu errichten und mächtige Flotten aufzubauen, um ihre Macht durchzusetzen.

Es ist daher erstaunlich, dass angesichts des harten Wettbewerbs zwischen den europäischen Nationen um Handelsrouten und überseeische Gebiete fast zwei Jahrhunderte lang einigermaßen friedliche und kooperative Beziehungen zwischen Portugal und England aufrechterhalten wurden. Doch nach 1559 erlaubten sowohl die französische als auch die englische Regierung ihren Freibeuterflotten, Schiffe und Häfen im portugiesischen Hauptgebiet der Atlantikinseln und der westafrikanischen Küste zu überfallen. Sir John Hawkins stellte ein Geschwader zusammen, um den Sklavenhandel mit Spanisch-Amerika zu unterbinden, während George Fenner versuchte, Santiago und die Kapverdischen Inseln einzunehmen. Portugal drohte daraufhin mit einer Kriegserklärung an England, und zwei Jahre lang wurde der gesamte Handel ausgesetzt, wobei die portugiesische Handelsschifffahrt in Konvois unter dem Schutz von Kriegsschiffen fuhr. Dank der Diplomatie der in Portugal ansässigen legitimen englischen Faktoren konnte jedoch 1576 ein Vertrag geschlossen werden, der England Handelsrechte auf Madeira und den Azoren einräumte, es aber von der westafrikanischen Küste ausschloss.

Die Schwierigkeiten Portugals wurden bald durch die unkluge Entscheidung des jungen Königs Sebastian verschärft, den Bau portugiesischer Festungen entlang der marokkanischen Küste auszuweiten und die Eroberung des Maghreb zu versuchen. Sein Expeditionskorps wurde im August 1578 in der katastrophalen Schlacht von Alcácer-Quivir überwältigt, wo er und der größte Teil seiner adligen Armee getötet wurden. Sein Nachfolger, Heinrich der Kardinalkönig, versuchte zwei Jahre lang, die Stabilität wiederherzustellen, doch der spanische Monarch Philipp II. ergriff rasch die Initiative, um Portugal gewaltsam an sich zu reißen und das Land und seine Reichtümer für sechzig Jahre (1580-1640) in Besitz zu nehmen, in denen die Bestimmungen der anglo-portugiesischen Verträge von 1386 und 1576 außer Kraft gesetzt wurden.

Die portugiesische Loyalität gegenüber ihren spanischen Herren wurde bald auf die Probe gestellt, als ein Geschwader von zehn Galeonen und zwei Zabras (insgesamt 4 600 Seeleute und Soldaten) in die "Unbesiegbare spanische Armada" aufgenommen wurde, die im Juli 1588 von Lissabon aus in See stach. Zufälligerweise befanden sie sich gegenüber von Calais in denselben Gewässern, in die König João I. 1386 sechs Galeonen geschickt hatte, um die Häfen des Ärmelkanals zu schützen. Bevor sie jedoch die Armee des Herzogs von Parma an Bord nehmen konnten, richteten Feuerschiffe Schäden an, und die Armada wurde durch Stürme nach Norden getrieben, die so heftig waren, dass ihr nichts anderes übrig blieb, als um Schottland herum und dann durch die Irische See nach Süden zu segeln. Die Galeonen São Mateus und São Filipe liefen vor der Küste Flanderns auf Grund und gingen verloren, während die São Marcos an der Küste der irischen Grafschaft Clare Schiffbruch erlitt; die meisten Menschen an Bord ertranken. Vier Galeonen schafften es, nach Santander und zwei nach Corunna zurückzukehren, wo die São João 1589 von Sir Francis Drake durch ein Feuer zerstört wurde. Diese Unternehmung ist die einzige, bei der es zu einer offenen anglo-portugiesischen Feindseligkeit kam, bis die Engländer 1605 den Frieden mit Spanien aushandelten. Offiziell wurde der Handel jedoch erst im Januar 1642 wieder aufgenommen, als König João IV. mit König Karl I. vereinbarte, die in den früheren Verträgen zum Ausdruck gebrachte Freundschaft durch den Kauf von Waffen und Schiffen und die Rekrutierung von Truppen in England wiederzubeleben, den Londoner/Lissaboner Kaufleuten ihre Zollprivilegien zurückzugeben und die protestantische Religion in allen portugiesischen Besitzungen zu respektieren.

Für Portugal waren die ersten Jahre der wiedererlangten Unabhängigkeit turbulent: Spanien drängte weiterhin auf seine frühere Vorherrschaft und wurde durch den päpstlichen Einfluss unterstützt, der praktisch alle katholischen Bistümer in Portugal und seinen Besitzungen unbesetzt ließ. Holland verließ seine frühere Allianz, und die Niederländische Westindien-Kompanie nahm 1647 ihre Angriffe auf die portugiesische Handelsflotte wieder auf, die insbesondere im Zuckerhandel schwere Verluste verursachten. 1648 brachte die Enthauptung von König Karl I. Unsicherheit in die internationalen Beziehungen Englands.

Im November 1649 traf Prinz Rupert mit einer kleinen royalistischen Flotte im Tejo ein und wurde von João IV. diplomatisch empfangen, doch als der Commonwealth im folgenden Jahr Admiral Blake und eine wesentlich stärkere Streitmacht entsandte, musste Rupert abreisen, damit der Streit auf See beigelegt werden konnte. Eine portugiesische Delegation unter der Leitung des Grafen Penaguião wurde nach London entsandt, und schließlich wurde der Commonwealth-Vertrag von 1654 mit Handelsbedingungen unterzeichnet, die England sehr entgegenkamen. Die Zollabgaben wurden auf maximal 23 % begrenzt, wobei die in Lissabon ansässigen Faktoren das Recht hatten, einen eigenen Richter zu ernennen (und zu bezahlen!), die Handelsschifffahrt sollte uneingeschränkten Zugang zu allen portugiesischen Besitzungen haben, und die englischen Marineschiffe sollten einen Stützpunkt für Proviant und Reparaturen erhalten. Im Gegenzug wurde Portugal militärische Unterstützung zugesichert, die bald auf die Probe gestellt wurde, als Spanien einen erneuten Besatzungsversuch unternahm, aber 1653 in der Schlacht von Arronches von einer anglo-portugiesischen Streitmacht besiegt wurde. Im darauffolgenden Jahr wurden die Niederländer in Brasilien besiegt, und als Frankreich ein Bündnis anbot, begann sich die Lage für die Portugiesen zu bessern, als Afonso VI. 1656 den Thron bestieg und Königin Luisa (von Andalusien) als Regentin für ihren teilweise gelähmten und legasthenen Sohn fungierte.

In Teil 4 werden wir mit den aufeinander folgenden Verträgen ab 1661 fortfahren.