In de Middeleeuwen waren verdragen, allianties en wapenstilstanden gebruikelijk, maar gewoonlijk waren zij beperkt tot een specifiek doel en een termijn van jaren. Wat het Verdrag van Windsor van 1386 opmerkelijk maakt, is dat het onbeperkt was in de tijd en zo'n breed scala van menselijke activiteit omvatte: militair, commercieel en sociaal. Aan het einde van de 14e eeuw bedroeg de bevolking van Portugal en Engeland naar schatting respectievelijk één en twee miljoen. Toch waren deze twee kleine zeevarende naties in staat om in de komende jaren wereldrijken te vestigen en machtige vloten te bouwen om hun gezag af te dwingen.

Het is dan ook verbazingwekkend dat, terwijl de concurrentie tussen de Europese naties om handelsroutes en overzeese gebieden zo hevig was, de betrekkingen tussen Portugal en Engeland bijna twee eeuwen lang redelijk vreedzaam en coöperatief bleven. Maar na 1559 gaven zowel de Franse als de Engelse regering hun kapers toestemming om schepen en havens in het belangrijkste Portugese gebied, de Atlantische eilanden en de West-Afrikaanse kust, te overvallen. Sir John Hawkins vormde een eskader speciaal om de handel in slaven naar Spaans Amerika te veroveren, terwijl George Fenner probeerde Santiago en de Kaapverdische eilanden in te nemen. Portugal reageerde met het dreigement Engeland de oorlog te verklaren en gedurende twee jaar werd alle handel opgeschort, waarbij de Portugese koopvaardij in konvooien voer die door oorlogsschepen werden beschermd. Dankzij de diplomatie van de legitieme Engelse factorijen die in Portugal woonden, kon in 1576 echter een verdrag worden gesloten waarbij Engeland handelsrechten kreeg op Madeira en de Azoren, maar werd uitgesloten van de West-Afrikaanse kust.

De beproevingen van Portugal werden spoedig verergerd door het onverstandige besluit van de jonge koning Sebastiaan om de bouw van Portugese forten langs de kust van Morrocco uit te breiden en een poging te ondernemen om de Maghrib te veroveren. Zijn expeditieleger werd in augustus 1578 overweldigd in de rampzalige slag bij Alcácer-Quivir, waarbij hij en het grootste deel van zijn adellijke leger werden gedood. Zijn opvolger, Hendrik de Kardinaal-koning, probeerde gedurende twee jaar de stabiliteit te herstellen, maar de Spaanse vorst Filips II greep snel in om Portugal met geweld in te nemen en gedurende zestig jaar (1580-1640) bezit te nemen van de natie en haar rijke bezittingen, gedurende welke de bepalingen van de Engels-Portugese Verdragen van 1386 en 1576 teniet werden gedaan.

De Portugese trouw aan zijn Spaanse meesters werd spoedig op de proef gesteld door de opneming van een eskader van tien galjoenen en twee zabra's (in totaal 4.600 zeelieden en soldaten) in de "Onoverwinnelijke Spaanse Armada" die in juli 1588 uit Lissabon vertrok. Toevallig waren zij tegenover Calais gestationeerd, in dezelfde wateren waar in 1386 zes galjoenen door koning João I heen waren gestuurd om de Engelse Kanaalhavens te beschermen, maar voordat zij het leger van de hertog van Parma aan boord konden nemen, veroorzaakten vuurschepen schade en stormen dreven de armada vervolgens noordwaarts om stormen tegen te komen die zo hevig waren dat er geen andere keuze was dan om Schotland heen te varen en vervolgens zuidwaarts door de Ierse Zee. De galjoenen São Mateus en São Filipe strandden en gingen verloren voor de kust van Vlaanderen, terwijl de São Marcos schipbreuk leed op de kust van County Clare, Ierland; de meeste opvarenden verdronken. Vier galjoenen slaagden erin terug te keren naar Santander en twee naar Corunna, waar de São João in 1589 door brand werd verwoest door Sir Francis Drake. Deze onderneming is de enige geregistreerde open Engels-Portugese vijandigheid totdat de Engelsen in 1605 vrede met Spanje sloten, maar de handel pas in januari 1642 officieel hervatten toen koning João IV met koning Charles I overeenkwam de in de eerdere verdragen tot uitdrukking gebrachte vriendschap nieuw leven in te blazen door wapens en schepen te kopen en strijdkrachten in Engeland te werven, de Londens/Lissabonse kooplieden hun douaneprivileges terug te geven en de protestantse godsdienst in de gehele Portugese bezittingen te eerbiedigen.

Voor Portugal waren de eerste jaren van de herstelde onafhankelijkheid tumultueus. Spanje bleef zijn vroegere overheersing doordrukken en werd daarbij geholpen door de invloed van de paus, die praktisch alle katholieke bisdommen in Portugal en zijn bezittingen vacant liet. Holland gaf zijn oude bondgenootschap op en de West-Indische Compagnie hervatte in 1647 haar aanvallen op de Portugese handelsvloot, die vooral in de suikerhandel zware verliezen veroorzaakten. In 1648 bracht de onthoofding van koning Charles I onzekerheid in de Engelse internationale betrekkingen.

In november 1649 kwam prins Rupert met een kleine koningsgezinde vloot aan in de Taag en werd diplomatiek ontvangen door João IV, maar toen het Gemenebest het jaar daarop admiraal Blake en een veel sterkere troepenmacht stuurde, werd Rupert gedwongen te vertrekken zodat het geschil op zee kon worden bijgelegd. Een Portugese delegatie onder leiding van de graaf Penaguião werd naar Londen gezonden en uiteindelijk werd het verdrag van het Gemenebest van 1654 ondertekend met handelsvoorwaarden die sterk in het voordeel van Engeland uitvielen. De douanerechten werden beperkt tot een maximum van 23% met het recht van de in Lissabon gevestigde factorijen om hun eigen rechter aan te wijzen (en te betalen!), de koopvaardij kreeg volledige toegang tot alle Portugese bezittingen en Engelse marineschepen kregen een basis voor proviand en reparaties. In ruil daarvoor werd Portugal verzekerd van militaire bijstand en dit werd al snel op de proef gesteld toen Spanje een nieuwe bezetting probeerde, maar werd verslagen door een Brits-Portugese troepenmacht in de slag bij Arronches in 1653. Het jaar daarop werden de Nederlanders in Brazilië verpletterd en met toenadering vanuit Frankrijk begon het er voor de Portugezen rooskleuriger uit te zien toen Afonso VI in 1656 de troon besteeg met koningin Luisa (van Andalusië) als regentes voor haar gedeeltelijk verlamde en dyslectische zoon.

In deel 4 gaan we verder met de opeenvolgende verdragen vanaf 1661.