Under medeltiden var fördrag, allianser och vapenvilor vanliga, men de var vanligtvis begränsade till ett specifikt syfte och en viss tidsperiod. Det som gör fördraget i Windsor från 1386 anmärkningsvärt är att det var obegränsat i tid och omfattade ett så brett spektrum av mänsklig verksamhet: militärt, kommersiellt och socialt.I slutet av 1300-talet uppskattas Portugals och Englands befolkning till en respektive två miljoner människor. Ändå kunde dessa två små sjöfartsnationer under de kommande åren upprätta världsomspännande imperier och bygga upp mäktiga flottor för att upprätthålla sin auktoritet.

Det är därför förvånande att det, när konkurrensen om handelsvägar och utomeuropeiska territorier var så hård mellan de europeiska nationerna, kunde upprätthållas någorlunda fredliga och samarbetsinriktade förbindelser mellan Portugal och England i nästan två århundraden. Men efter 1559 tillät både den franska och den engelska regeringen sina kapare att göra räder mot fartyg och hamnar i Portugals huvudområde, dvs. på Atlantöarna och på den västafrikanska kusten.Sir John Hawkins bildade en skvadron speciellt för att fånga slavhandeln till Spanska Amerika medan George Fenner försökte ta över Santiago och Kap Verdeöarna. Portugal svarade med att hota med att förklara krig mot England och under två år avbröts all handel och den portugisiska handelssjöfarten seglade i konvojer som skyddades av krigsfartyg.Diplomatin hos de legitima engelska faktorerna som var bosatta i Portugal gjorde det dock möjligt att ingå ett fördrag år 1576 där England fick handelsrättigheter på Madeira och Azorerna men var uteslutet från den västafrikanska kusten.

Portugals svårigheter skulle snart förvärras av den unge kung Sebastians okloka beslut att utöka byggandet av portugisiska fästningar längs Marockos kust och försöka erövra Maghreb . Hans expeditionsstyrka överväldigades i augusti 1578 i det katastrofala slaget vid Alcácer-Quivir där han och större delen av hans ädla armé dödades.Hans efterträdare, kardinalkungen Henrik, försökte under två år att återställa stabiliteten, men den spanske monarken Filip II agerade snabbt för att med våld ta Portugal i besittning och för att ta nationen och dess rika tillgångar i besittning under 60 år (1580-1640), under vilka bestämmelserna i de anglo-portugisiska fördragen från 1386 och 1576 upphörde att gälla.

Portugals lojalitet mot sina spanska herrar skulle snart sättas på prov genom att en eskader bestående av tio galjoner och två zabras (totalt 4 600 sjömän och soldater) ingick i den "oövervinnliga spanska Arnada" som seglade från Lissabon i juli 1588. Av en slump var de stationerade mittemot Calais i samma vatten som kung João I hade skickat sex galjoner 1386 för att skydda hamnarna i Engelska kanalen. Innan de kunde ta ombord hertigen av Parmas armé orsakade brandfartyg skador och stormvindar drev armadan norrut för att möta så svåra stormar att de inte hade något annat val än att segla runt Skottland och sedan söderut genom Irländska sjön. Galjonerna São Mateus och São Filipe gick på grund och förlorades utanför Flanderns kust medan São Marcos förliste vid kusten i grevskapet Clare på Irland; de flesta ombordvarande drunknade. Fyra galjoner lyckades återvända till Santander och två till Corunna där São João förstördes i en brand 1589 av Sir Francis Drake. Detta företag är det enda som är dokumenterat med öppen anglo-portugisisk fientlighet fram till dess att engelsmännen förhandlade fram fred med Spanien 1605, men handeln återupptogs inte officiellt förrän i januari 1642, då kung João IV kom överens med kung Karl I om att återuppliva den vänskap som uttryckts i de tidigare fördragen genom att köpa vapen och fartyg och rekrytera styrkor i England, att återge London-/Lissabon-handlare deras tullprivilegier och att respektera den protestantiska religionen i hela det portugisiska territoriet.

För Portugal var de första åren av den återupprättade självständigheten tumultartade. Spanien fortsatte att hävda sin tidigare dominans och fick hjälp av det påvliga inflytandet som lämnade praktiskt taget alla katolska biskopssäten i Portugal och dess besittningar lediga.Holland övergav sin tidigare allians och det holländska västindiska kompaniet återupptog 1647 sina attacker mot den portugisiska handelsflottan och orsakade stora förluster, särskilt inom sockerhandeln. 1648 ledde halshuggningen av kung Karl I till osäkerhet i Englands internationella förbindelser.

I november 1649 anlände prins Rupert och en liten rojalistisk flotta till Tejo och togs emot diplomatiskt av João IV, men när samväldet skickade amiral Blake och en mycket starkare styrka året därpå tvingades Rupert att ge sig av så att tvisten kunde lösas till sjöss.En portugisisk delegation under ledning av greve Penaguião skickades till London och till slut undertecknades 1654 års fördrag om samväldet med handelsvillkor som var mycket gynnsamma för England. Tullsatsen begränsades till högst 23 procent med rätt för de Lissabonbaserade faktorerna att utse (och betala!) en egen domare, handelssjöfarten skulle ha fullständig tillgång till alla portugisiska besittningar och engelska örlogsfartyg skulle få en bas för proviant och reparationer.I gengäld försäkrades Portugal om militärt stöd, vilket snart sattes på prov när Spanien försökte återuppta ockupationen men besegrades av en engelsk-portugisisk styrka i slaget vid Arronches 1653.Året därpå besegrades holländarna i Brasilien och med alliansförslag från Frankrike började det se ljusare ut för portugiserna när Afonso VI besteg tronen 1656 med drottning Luisa (av Andalusien) som regent för sin delvis förlamade och dyslektiske son.

I del 4 fortsätter vi med de successiva fördragen från och med 1661.